Debiutował w 1993 roku coverem starego przeboju grupy ska Folkes Brothers – Oh Carolina. Przybrał pseudonim artystyczny na cześć bohatera kreskówki Scooby Doo – Kudłatego (ang. Shaggy). W następnych latach zanotował sporo sukcesów (m.in. przeboje Boombastic i It Wasn't Me). W 2005 roku nagrał doskonale przyjętą płytę Clothes Drop. Natomiast w 2007 roku wziął udział w dyskusyjnym programie stacji MTV – The Naked Truth About Boys And Girls. W 2008 roku ułożył specjalnie piosenki na Mistrzostwa Europy w piłce nożnej 2008- Like a Superstar,Feel The Rush.
